Promotionsstipendium: Dr. Diana Wischang

Bromoperoxidasen als nachhaltige Oxidationskatalysatoren zur Synthese von Organobromverbindungen

Bromoperoxidasen KatalyseOrganobrom-Verbindungen sind in vielen Bereichen von Wissenschaft, Medizin und Technik als Synthesezwischenprodukte und insbesondere als biologisch aktive Verbindungen gegenwĂ€rtig von eminentem Interesse. Als SekundĂ€rmetaboliten kommen diese Verbindungen jedoch hĂ€ufig nur in sehr geringen Konzentrationen vor, weshalb sich um einen synthetisch prĂ€parativen sowie nachhaltigen Zugang bis heute bemĂŒht wird. Dabei wird weitestgehend auf klassische Bromierungsmethoden mit hochtoxischem Brom zurĂŒckgegriffen.Aus ökologischen und ökonomischen GrĂŒnden beschĂ€ftigt sich das vorliegende Forschungsprojekt mit der Entwicklung eines Verfahrens zur Gewinnung bromierter Basischemikalien durch Kontakt organischer Substrate mit einer Kombination aus bromhaltigen Solen (z.B. NaBr, KBr etc.) als nicht toxische Bromquelle und dem nachhaltigen Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid, welches nur Wasser als unbedenkliches Koppelprodukt liefert. Da synthetische Oxidationskatalysatoren bei pH 6-7 nur langsam mit Wasserstoffperoxid reagieren bieten sich Bromoperoxidasen, beispielsweise das in diesem Projekt verwendete Isoenzym I aus der Braunalge Ascophyllum nodosum an (Bild). Dabei handelt es sich um ein chemisch robustes Enzym, dass seine AktivitĂ€t bei ~70 °C in wĂ€ssrigen alkoholischen Medien nur langsam verliert. DarĂŒberhinaus bietet die Verwendung der Bromoperoxidase zusĂ€tzliche Vorteile gegenĂŒber der klassischen Katalyse: milde Reaktionsbedingungen (physiologischer pH und Temperatur), umwelt-kompatibler Katalysator (Enzym) und Lösemittel (oftmals Wasser), kombiniert mit hoher AktivitĂ€t.

AZ: 20008/982

Zeitraum

01.01.2009 - 31.12.2011

Institut

Technische UniversitÀt Kaiserslautern
Fachbereich Chemie
Organische Chemie

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Betreuer

Prof. Dr. Jens Hartung