Umweltverträgliche Methoden für C-C-Knüpfungs-Reaktionen

Stipendiatin/Stipendiat: Plamena Staleva

Die asymmetrische Katalyse ist eine Schlüsseltechnologie in der organischen Synthese. Dies ist ein Prozess, bei dem mit Hilfe eines asymmetrischen Katalysators stereogene Zentren oder Elemente in nicht-racemischer Form erzeugt werden. Die stereoselektive Synthese ist besonders wichtig bei der Herstellung von biologisch aktiven Substanzen und Medikamenten (z.B. pharmazeutische und kosmetische Produkte, Agrochemikalien usw.), da die räumliche Struktur bei natürlichen Prozessen oftmals entscheidend für pharmakologische oder allgemeine biologische Wirkung und den Effekt einer Substanz ist.
Die industrielle Produktion von chemischen Substanzen ist immer verbunden mit Belastungen für die Umwelt, z.B. durch Luft- und Wasserverschmutzung und dem anfallenden Abfall. Die so genannte Grüne Chemie ist ein Ansatz, der verschiedene Methoden anwendet, um die negativen Einflüsse auf die Umwelt bedingt durch die Produktionstechnologien zu vermeiden. Einige von diesen Methoden sind: Verringerung der notwendigen Menge an Lösungsmittel, Optimierung der Reaktionsbedingungen in Hinblick auf die Ausbeute und Reduzierung des Abfalls, Anwendung von hochselektiven Katalysatoren für Leistungsfähigkeit der Reaktion und Optimierung der Energiebilanz (Erwärmen oder Abkühlen) der Reaktion.
Eine Herausforderung in der asymmetrischen Synthese im Zusammenhang mit der Grünen Chemie ist die Entwicklung von einfachen und günstigen katalytischen Systemen, die zugleich hochselektive Reaktionen steuern und praktische Bedingung aufweisen.
Das Hauptziel des durchgeführten Forschungspraktikums war, neue theoretische und praktische Kenntnisse in dem Bereich der asymmetrischen Synthese zu erlangen. Die Forschungstätigkeiten umfassen zum einen die Optimierung der Reaktionsbedingungen einer Kupfersalz/Sulfoximin chiral katalysierten Friedel-Crafts-Reaktion von Indol mit Benzylidenmalonat. Die Feinabstimmung der verwendeten Lösungsmittel und des Kupfersalzes, sowie die garantierten wasserfreien Bedingungen scheinen entscheidend zu sein um hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten zu erzielen. Zum anderen sollten aus durch diastereoselektive Betti-Kondensation synthesierten Aminonaphthol in anfolgenden Experimente Aminophosphitderivate synthesiert werden. Das Erlernen moderner und umweltverträglicher synthetischer Technologien (Reaktionen in einem Mikrowellen-Reaktor und in der Kugelmühle) war auch Bestandteil der Forschungstätigkeit.
 

Förderzeitraum:
01.03.2014 - 28.02.2015

Institut:
Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule
Institut für Organische Chemie

Betreuer:

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