Development of efficient N-heterocyclic carbene and visible light mediated multicatalytic transformations

Stipendiatin/Stipendiat: Dr. Johannes Ferdinand Franz

Die stetig zunehmende Komplexität organischer Zielmoleküle, angefangen von neuen Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln, über wirksame Naturstoffe bis hin zu neuen Materialien, verlangt eine fortwährende Weiterentwicklung und Verbesserung der existierenden synthetischen Methoden. Neben einem chemo , regio , diastereo und enantioselektiven Aufbau komplexer molekularer Gerüste gewinnen hier zunehmend auch Aspekte der Nachhaltigkeit („sustainable chemistry“) an Bedeutung. In diesem Zusammenhang soll die Verwirklichung einzelner – im Idealfall aller – der zwölf Prinzipien der „Green Chemistry“ als Leitfaden für das Design neuer Prozesse und Synthesemethoden dienen. Neben dem Einsatz erneuerbarer Rohstoffe sind die Minimierung von Abfallprodukten und die weitestgehende Vermeidung toxischer und gefährlicher Stoffe wesentliche Kriterien für ressourcenschonende und umweltfreundliche Synthesen.

Hochinteressant in diesem Zusammenhang und im Hinblick auf den schonenden und gleichzeitig effizienten Umgang mit den natürlichen Ressourcen ist beispielsweise die Nutzung von Sonnenenergie (sichtbares Licht) zum Antrieb oder zur Beschleunigung chemischer Reaktionen. Im Vergleich zu anderen erneuerbaren Energieformen ist Solarenergie deutlich energiereicher; so würde die (eine vollständige Nutzbarkeit vorausgesetzt) in nur einer Stunde auf die Erde treffende Lichtenergie (4.3•1020 J) ausreichen, um den Weltenergiebedarf (4.1•1020 J) zu decken. Während die direkte Umwandlung von Licht in elektrische Energie (Photovoltaik) bereits als technisch hochentwickelt angesehen werden kann,sind chemische Verfahren zur Umwandlung von Sonnenenergie in chemisch gespeicherte Energie weit weniger untersucht. Im Rahmen des Forschungsprojekts soll eine Kombination zukunftsorientierter Lösungsansätze, wie NHC-Organokatalyse, Dominoreaktionen und (photo)oxidative Aktivierung untersucht werden. Zur Verminderung von Umweltbelastungen und, um sowohl organokatalytische Reaktionen als auch Photoredoxkatalysen mit sichtbarem Licht mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten und den Chancen für nachhaltige Synthesestrategien für die Darstellung wichtiger Synthesebausteine etablieren zu können, scheint deren kooperative Kombination zur parallelen (dualen) Aktivierung der Substrate mittels Katalyse mit N heterocyclischen Carbenen und gleichzeitiger (photokatalytischer) oxidativer Aktivierung des Reaktionspartners eine vielversprechende Basis für die Entwicklung neuer nachhaltiger Methoden zur C-C-Verknüpfung. 

 

Veröffentlichungen:

A versatile combined N-heterocyclic carbene and base-catalyzed multiple cascade approach for the synthesis of functionalized benzofuran-3-(2H)-ones

Johannes F. Franz, Patrick J.W. Fuchs, Kirsten Zeitler, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6952-6956 DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.10.078
 

NHC-catalysed chemoselective crossed-acyloin reactions

Christopher A. Rose, Sivaji Gundala, Claire-Louise Fagan, Johannes F. Franz, Stephen J. Connon and Kirsten Zeitler, Chem. Sci., 2012, 3, 735-740 DOI: 10.1039/C2SC00622G 

 

No Photocatalyst Required – Versatile, Visible Light Mediated Transformations with Polyhalomethanes

Johannes F. Franz, Wolfgang B. Kraus and Kirsten Zeitler, Chem. Commun., 2015, 51, 8280-8283 DOI: 10.1039/C4CC10270C

 

 

 

Förderzeitraum:
01.07.2010 - 30.06.2013

Institut:
Universität Leipzig
Institut für Organische Chemie

Betreuer:
Prof. Dr. Kirsten Zeitler

E-Mail: E-Mail schreiben

URL: http://https://a-m-w.eu/

Kooperative katalytische Kombination von (photo)oxidativer Aktivierung mit Carbenkatalyse
Kooperative katalytische Kombination von (photo)oxidativer Aktivierung mit Carbenkatalyse