Bromoperoxidasen als nachhaltige Oxidationskatalysatoren zur Synthese von Organobromverbindungen

Stipendiatin/Stipendiat: Dr. Diana Wischang

Organobrom-Verbindungen sind in vielen Bereichen von Wissenschaft, Medizin und Technik als Synthesezwischenprodukte und insbesondere als biologisch aktive Verbindungen gegenwärtig von eminentem Interesse. Als Sekundärmetaboliten kommen diese Verbindungen jedoch häufig nur in sehr geringen Konzentrationen vor, weshalb sich um einen synthetisch präparativen sowie nachhaltigen Zugang bis heute bemüht wird. Dabei wird weitestgehend auf klassische Bromierungsmethoden mit hochtoxischem Brom zurückgegriffen.Aus ökologischen und ökonomischen Gründen beschäftigt sich das vorliegende Forschungsprojekt mit der Entwicklung eines Verfahrens zur Gewinnung bromierter Basischemikalien durch Kontakt organischer Substrate mit einer Kombination aus bromhaltigen Solen (z.B. NaBr, KBr etc.) als nicht toxische Bromquelle und dem nachhaltigen Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid, welches nur Wasser als unbedenkliches Koppelprodukt liefert. Da synthetische Oxidationskatalysatoren bei pH 6-7 nur langsam mit Wasserstoffperoxid reagieren bieten sich Bromoperoxidasen, beispielsweise das in diesem Projekt verwendete Isoenzym I aus der Braunalge Ascophyllum nodosum an (Bild). Dabei handelt es sich um ein chemisch robustes Enzym, dass seine Aktivität bei ~70 °C in wässrigen alkoholischen Medien nur langsam verliert. Darüberhinaus bietet die Verwendung der Bromoperoxidase zusätzliche Vorteile gegenüber der klassischen Katalyse: milde Reaktionsbedingungen (physiologischer pH und Temperatur), umwelt-kompatibler Katalysator (Enzym) und Lösemittel (oftmals Wasser), kombiniert mit hoher Aktivität.

Förderzeitraum:
01.01.2009 - 31.12.2011

Institut:
Technische Universität Kaiserslautern
Fachbereich Chemie
Organische Chemie

Betreuer:
Prof. Dr. Jens Hartung

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Bromoperoxidasen Katalyse
Bromoperoxidasen Katalyse