Eisen-katalysierte Domino-Reaktionen: Auf dem Weg zu einer nachhaltigen Synthese von funktionalisierten Aromaten für Labor und Industrie

Stipendiatin/Stipendiat: Dr. Matthias Mayer

Zu den wichtigsten Aspekten moderner ?grüner? Chemie zählt heute neben der Verwendung katalytischer Reaktionen auch der Verzicht auf toxische und gefährliche Chemikalien, sowie eine möglichst hohe Energieeffizienz.Wir postulieren eine einfache und nachhaltige Eintopfsynthese industriell und akademisch wichtiger Synthesebausteine auf Basis einer Domino-Eisen-Katalyse. Anders als bei herkömmlichen Methoden kann hier auf die Verwendung teurer und toxikologisch problematischer Metall-Katalysatoren wie Nickel und Palladium verzichtet werden. Darüber hinaus bietet diese Reaktionsführung den Vorteil der sicheren Handhabung und geringer sicherheitstechnischer Anforderungen, da die Synthese der gefahrgeneigten Organomagesium-Komponente in den Prozess integriert ist. Die hohe ökonomische und ökologische Effizienz zeigt sich vor allem in der Ausnutzung desselben billigen und ungiftigen Eisen-Präkatalysators für beide Reaktionsschritte: die bedarfsgerechte Bildung der Organometall-Spezies unter milden Bedingungen und deren Umsetzung in einer Kreuzkupplung mit diversen Elektrophilen. Damit wird die technisch aufwändige separate Synthese der Organomagnesium-Spezies umgangen und das Gefahrenpotential dieser Art von industriell wichtigen Kupplungsreaktionen im Sinne einer nachhaltigen Entwicklung signifikant verringert.Die in unserer Arbeitsgruppe durchgeführten Arbeiten konnten bislang die Möglichkeit einer derartigen Methode zur nachhaltigen Kreuzkupplung preiswerter Reaktanten mittels einer neuartigen, ökonomisch und ökologisch attraktiven Domino-Eisen-Katalyse bestätigen. Die Bedeutung dieses resourcenschonenden Prozesses manifestiert sich in der Vielzahl an großindustriellen Arzneimitteln, Wirkstoffen und Materialien, die als zentralen Baustein ein auf diesem Weg zugänglichen funktionalisierten Aromaten tragen.Im Hinblick auf die Entwicklung einer überlegenen Alternative zu den etablierten Palladium- und Nickel-katalysierten Prozessen besteht deshalb die dringende Notwendigkeit, die Reaktionen mit diversen preiswerten Aryl- und Alkyl-Elektrophilen und die Kompatibilität mit funktionellen Gruppen untersucht werden Detaillierte Untersuchungen des zugrunde liegenden Reaktionsmechanismus mittels IR und NMR-Spektroskopie sollen bei der Entwicklung analoger, Umweltschonender Verfahren nützlich sein und entscheidenden Anteil an der Verbesserung der Nachhaltigkeit moderner organischer Synthese haben.

Förderzeitraum:
01.01.2008 - 31.12.2010

Institut:
Universität zu Köln
Institut für Organische Chemie

Betreuer:
Dr. Axel Jacobi von Wangelin

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Eisen-katalysierte Kreuzkupplungen
Eisen-katalysierte Kreuzkupplungen