StSP Nachhaltige Bioprozesse: Chemoenzymatische Synthese von Vinyllactonen - Enantiomerenreine Bausteine in der Natur- und Wirkstoffsynthese

Stipendiatin/Stipendiat: Dr. Thomas Fischer

Eine Vielzahl der heutzutage in der Medizin eingesetzten Wirkstoffe ist marinen Ursprungs. Die Bereitstellung dieser Naturstoffe stellt Wissenschaft und Technik vor erhebliche ökonomische und ökologische Probleme. Im Rahmen dieses Promotionsvorhabens soll daher ein möglichst effizienter Synthesezugang zu enantiomerenreinen Vinyllactonen erarbeitet werden. Diese sind, ebenso wie die zunächst gebildeten enantiomerenreinen Allylalkohole, wichtige Schlüsselbausteine in der Natur- und Wirkstoffsynthese. Hierbei soll vor allem auf den umweltschonenden Einsatz von Biokatalysatorsystemen zurückgegriffen werden, um existierende, wenig effiziente Syntheseansätze deutlich zu verkürzen und wichtige Optimierungen durchzuführen.Zentraler Aspekt der Forschung soll die Reduktion prochiraler Ketone unter Einsatz von Alkoholdehydrogenasen vor dem Hintergrund der Synthese diverser Naturstoffe, unter Anderem mariner Oxylipine mit chiraler Cyclopropyllacton-Einheit sein. Diese Naturstoffklasse erweckt vor allem aufgrund ihrer physiologischen Eigenschaften großes Interesse. So wurden bereits für einige Vertreter inhibierende Effekte auf zentrale Enzyme verschiedener Stoffwechselwege gefunden.Die für die enzymatische Reduktion benötigten Substrate können durch in eigenen Vorarbeiten etablierte kurze Synthesewege bereitgestellt werden. Der biokatalytische Prozess an sich soll weitgehend optimert werden und somit eine maximale Effizienz erzielt werden. Zu dieser Optimierung gehört vor allem eine ausführliche verfahrenstechnische Betrachtungsweise, die eine Umsetzung in geeigneten Maßstäben ermöglichen soll.Nach erfolgreicher Etablierung einer optimierten chemoenzymatischen Synthese der Vinyllactone werden diese in der Synthese verschiedener Naturstoffe angewendet. Bei diesen Naturstoffen handelt es sich neben den bereits erwähnten marinen Oxylipinen auch um Insektenpheromone und andere pharmakologisch Interessante Naturstoffe.Letztes Update: 18.08.2009

Förderzeitraum:
01.07.2007 - 30.06.2010

Institut:
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf
Institut für Bioorganische Chemie
im Forschungszentrum Jülich

Betreuer:
Prof. Dr. Jörg Pietruszka

E-Mail: E-Mail schreiben

URL: http://www.bio-mar.de

Chemoenzymatische Synthese von Vinyllactonen
Chemoenzymatische Synthese von Vinyllactonen