Nachhaltigere organische Synthesen mit immobilisierten OrganokatalysatorenDas breite Spektrum m\u00f6glicher Anwendungen organischer Zielmolek\u00fcle erstreckt sich von neuen Materialien \u00fcber Pflanzenschutzmittel bis hin zu pharmazeutischen Wirkstoffen. Die steigende Anwendungsvielfalt in Kombination mit der stetig zunehmenden Komplexit\u00e4t der Zielstrukturen verdeutlicht den Bedarf an fortw\u00e4hrender Weiterentwicklung und Verbesserung der existierenden synthetischen Methoden. W\u00e4hrend heute nahezu alle gro\u00dfindustriellen Prozesse hocheffizient durchgef\u00fchrt werden, finden atom\u00f6konomische, katalytische Methoden, die durch den Einsatz aktiver und selektiver Katalysatoren einen enormen Beitrag zur Verbesserung der \u00d6koeffizienz leisten k\u00f6nnen, f\u00fcr die Synthese von pharmazeutischen Produkten und Feinchemikalien noch deutlich geringere Anwendung. So kommen derzeit auf ein Kilogramm aktiver pharmazeutischer Substanz zwischen 25 und 100 kg an Abfallprodukten, die neben den damit verbundenen erheblichen Kosten auch eine Belastung der Umwelt darstellen. Unter diesem Gesichtspunkt ist die Entwicklung innovativer und gleichzeitig nachhaltiger Methoden f\u00fcr die Darstellung chiraler Synthesebausteine von gro\u00dfer Bedeutung. Im Unterschied zur gro\u00dftechnisch etablierten heterogenen Katalyse spielen f\u00fcr diese Zielprodukte homogenkatalysierte Prozesse eine immer gr\u00f6\u00dfere Rolle. Schwierigkeiten bei der Abtrennung und des Recyclings solcher Katalysatoren schr\u00e4nken deren generelle Anwendbarkeit jedoch stark ein.Eine L\u00f6sung f\u00fcr dieses Problem bietet die Immobilisierung homogener Katalysatoren; sie erlaubt die Abtrennung und R\u00fcckgewinnung der Katalysatoren durch einfache Filtration bzw. durch Ausf\u00e4llen aus der Reaktionsl\u00f6sung oder deren Anwendung in kontinuierlichen Reaktoren. Im Falle immobilisierter \u00dcbergangsmetallkatalysatoren ist jedoch auch dieser Ansatz problembehaftet. Da nur die Liganden kovalent mit dem Tr\u00e4germaterial verbunden sind, kann ein sogenanntes “Ausbluten” des zentralen Metalls nicht vermieden werden. Dies f\u00fchrt zu Selektivit\u00e4ts- und Aktivit\u00e4tsverlust der Katalysatoren und kann auch zur Kontamination der Produkte mit m\u00f6glicherweise toxischen Metallspuren f\u00fchren.Erst vor wenigen Jahren wurde das gro\u00dfe Potential der metallfreien Katalyse durch niedermolekulare organische Molek\u00fcle als hochselektive und umweltschonende Synthesemethode erkannt. Bei hoher Stabilt\u00e4t und geringen Kosten lassen sie sich solche Organokatalysatoren sehr effizient und (enantio)selektiv zur Katalyse chemischer Reaktionen einsetzen.Im Rahmen des Forschungsprojekts soll eine Kombination dieser beiden zukunftsorientierten L\u00f6sungsans\u00e4tze untersucht werden. Zur Verminderung von Umweltbelastungen und, um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsm\u00f6glichkeiten und den Chancen f\u00fcr nachhaltige Synthesestrategien auch f\u00fcr industrielle Anwendungen (Darstellung wichtiger Synthesebausteine) etablieren zu k\u00f6nnen, erscheint es vielversprechend eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Tr\u00e4gern zu entwickeln. Es soll ein einfacher und gleichzeitig vielseitiger, modularer Zugang zur Immobilisierung der unterschiedlichen Katalysatorklassen auf verschiedenen Tr\u00e4germaterialien erarbeitet werden. Die Verwendung einer atom\u00f6konomischen Cycloaddition als Verkn\u00fcpfungsreaktion gew\u00e4hrleistet einerseits eine hohe Stabilit\u00e4t der Verankerung und erlaubt zugleich einen flexiblen synthetischen Zugang zur Verkn\u00fcpfung von Tr\u00e4ger und Katalysator nach einem einfachen Baukastenprinzip. Diese immobilisierten Organokatalysatoren sollen dar\u00fcberhinaus die M\u00f6glichkeit zur Durchf\u00fchrung organokatalytischer Reaktionen in kontinuierlichen Systemen er\u00f6ffnen.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
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