Enantioselektive Synthese von N-Heterocyclen ausgehend von o-Chinonmethidiminen<\/p>\n
Die Entwicklung neuer, leistungsf\u00e4higer, katalytischer enantioselektiver Synthesemethoden geh\u00f6rt nach wie vor zu den aktuellsten Forschungsthemen unserer Zeit, da diese ressourcenschonende und abfallvermeidende Produktionsprozesse erm\u00f6glichen, die f\u00fcr eine nachhaltige und moderne Chemie unerl\u00e4sslich sind.<\/p>\n
Das Ziel der Promotion besteht darin, erstmals konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktionen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine zu etablieren, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm\u00f6glichen.<\/p>\n
Als chirale Organokatalysatoren sollen dabei BINOL-basierte Br\u00f8nstedt<\/em>-S\u00e4uren, wie Phosphors\u00e4uren oder Phosphors\u00e4ureamide, dienen. o<\/em>\u2011Chinonmethidimine\u00a0<\/strong>lassen sich\u00a0sehr elegant in situ<\/em> <\/strong>durch eine sauer katalysierte Eliminierung von Wasser aus o<\/em>\u2011Aminobenzylalkoholen\u00a0<\/strong>erzeugen. Der chirale Phosphors\u00e4urekatalysator spielt damit eine doppelte Rolle. Er katalysiert die Bildung des o<\/em>\u2011Chinonmethidimins\u00a0\u00a0<\/strong>und bindet dieses \u00fcber eine Wasserstoffbr\u00fccke, um durch sterische Wechselwirkung den Angriff des Nucleophils zum enantiomer angereicherten Produkt\u00a0\u00a0zu dirrigieren. Je nach verwendetem Nucleophil ist anschlie\u00dfend in einem Gro\u00dfteil der F\u00e4lle eine Cyclisierung des Produktes\u00a0\u00fcber die Aminogruppe m\u00f6glich, womit diese Reaktion eine sehr effiziente Methode zur enantioselektiven Synthese von N<\/em>-Heterocyclen\u00a0darstellt.<\/p>\n Im Laufe der Promotion soll\u00a0die konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktion vier verschiedener Klassen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine etabliert werden, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm\u00f6glichen.\u00a0<\/p>\n Die dabei zu etablierenden Methoden stellen einen potentiell sehr interessanten, einstufigen Zugang zu Chinolinderivaten dar, welche aufgrund ihrer dokumentierten hohen biologischen Aktivit\u00e4t eine gro\u00dfe Rolle in Natur und Medizin spielen. Durch die zu\u00a0entwicklenden Methoden welche den Anspr\u00fcchen der “gr\u00fcnen Chemie” entsprechen er\u00f6ffnen sich damit neue, umweltschonendere M\u00f6glichkeiten f\u00fcr die pharmazeutische Forschung und Prozessentwicklung.\u00a0<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":" Enantioselektive Synthese von N-Heterocyclen ausgehend von o-Chinonmethidiminen Die Entwicklung neuer, leistungsf\u00e4higer, katalytischer enantioselektiver Synthesemethoden geh\u00f6rt nach wie vor zu den aktuellsten Forschungsthemen unserer Zeit, da diese ressourcenschonende und abfallvermeidende Produktionsprozesse erm\u00f6glichen, die f\u00fcr eine nachhaltige und moderne Chemie unerl\u00e4sslich sind. Das Ziel der Promotion besteht darin, erstmals konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktionen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine […]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"template":"","meta":{"footnotes":""},"categories":[],"tags":[2477],"class_list":["post-52513","promotionsstipendium","type-promotionsstipendium","status-publish","hentry","tag-deutschland"],"meta_box":{"dbu_stipendiaten_az":"20015\/401","dbu_stipendiaten_anrede":"","dbu_stipendiaten_nachname":"Kretzschmar","dbu_stipendiaten_vorname":"Martin","dbu_stipendiaten_titel":"Dr.","dbu_stipendiaten_fbeginn":"2015-12-01 00:00:00","dbu_stipendiaten_fende":"2018-11-30 00:00:00","dbu_stipendiaten_e_anschrif":"Universit\u00e4t Leipzig
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