Enantioselektive Synthese von N-Heterocyclen ausgehend von o-Chinonmethidiminen<\/p>\n
Die Entwicklung neuer, leistungsf\u00c3\u00a4higer, katalytischer enantioselektiver Synthesemethoden geh\u00c3\u00b6rt nach wie vor zu den aktuellsten Forschungsthemen unserer Zeit, da diese ressourcenschonende und abfallvermeidende Produktionsprozesse erm\u00c3\u00b6glichen, die f\u00c3\u00bcr eine nachhaltige und moderne Chemie unerl\u00c3\u00a4sslich sind.<\/p>\n
Das Ziel der Promotion besteht darin, erstmals konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktionen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine zu etablieren, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm\u00c3\u00b6glichen.<\/p>\n
Als chirale Organokatalysatoren sollen dabei BINOL-basierte Br\u00c3\u00b8nstedt<\/em>-S\u00c3\u00a4uren, wie Phosphors\u00c3\u00a4uren oder Phosphors\u00c3\u00a4ureamide, dienen. o<\/em>\u00e2\u20ac\u2018Chinonmethidimine\u00c2\u00a0<\/strong>lassen sich\u00c2\u00a0sehr elegant in situ<\/em> <\/strong>durch eine sauer katalysierte Eliminierung von Wasser aus o<\/em>\u00e2\u20ac\u2018Aminobenzylalkoholen\u00c2\u00a0<\/strong>erzeugen. Der chirale Phosphors\u00c3\u00a4urekatalysator spielt damit eine doppelte Rolle. Er katalysiert die Bildung des o<\/em>\u00e2\u20ac\u2018Chinonmethidimins\u00c2\u00a0\u00c2\u00a0<\/strong>und bindet dieses \u00c3\u00bcber eine Wasserstoffbr\u00c3\u00bccke, um durch sterische Wechselwirkung den Angriff des Nucleophils zum enantiomer angereicherten Produkt\u00c2\u00a0\u00c2\u00a0zu dirrigieren. Je nach verwendetem Nucleophil ist anschlie\u00c3\u0178end in einem Gro\u00c3\u0178teil der F\u00c3\u00a4lle eine Cyclisierung des Produktes\u00c2\u00a0\u00c3\u00bcber die Aminogruppe m\u00c3\u00b6glich, womit diese Reaktion eine sehr effiziente Methode zur enantioselektiven Synthese von N<\/em>-Heterocyclen\u00c2\u00a0darstellt.<\/p>\n Im Laufe der Promotion soll\u00c2\u00a0die konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktion vier verschiedener Klassen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine etabliert werden, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm\u00c3\u00b6glichen.\u00c2\u00a0<\/p>\n Die dabei zu etablierenden Methoden stellen einen potentiell sehr interessanten, einstufigen Zugang zu Chinolinderivaten dar, welche aufgrund ihrer dokumentierten hohen biologischen Aktivit\u00c3\u00a4t eine gro\u00c3\u0178e Rolle in Natur und Medizin spielen. Durch die zu\u00c2\u00a0entwicklenden Methoden welche den Anspr\u00c3\u00bcchen der “gr\u00c3\u00bcnen Chemie” entsprechen er\u00c3\u00b6ffnen sich damit neue, umweltschonendere M\u00c3\u00b6glichkeiten f\u00c3\u00bcr die pharmazeutische Forschung und Prozessentwicklung.\u00c2\u00a0<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":" Enantioselektive Synthese von N-Heterocyclen ausgehend von o-Chinonmethidiminen Die Entwicklung neuer, leistungsf\u00c3\u00a4higer, katalytischer enantioselektiver Synthesemethoden geh\u00c3\u00b6rt nach wie vor zu den aktuellsten Forschungsthemen unserer Zeit, da diese ressourcenschonende und abfallvermeidende Produktionsprozesse erm\u00c3\u00b6glichen, die f\u00c3\u00bcr eine nachhaltige und moderne Chemie unerl\u00c3\u00a4sslich sind. Das Ziel der Promotion besteht darin, erstmals konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktionen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine […]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"template":"","meta":{"footnotes":""},"categories":[],"tags":[2477],"class_list":["post-52513","promotionsstipendium","type-promotionsstipendium","status-publish","hentry","tag-deutschland"],"meta_box":{"dbu_stipendiaten_az":"20015\/401","dbu_stipendiaten_anrede":"","dbu_stipendiaten_nachname":"Kretzschmar","dbu_stipendiaten_vorname":"Martin","dbu_stipendiaten_titel":"Dr.","dbu_stipendiaten_fbeginn":"2015-12-01 00:00:00","dbu_stipendiaten_fende":"2018-11-30 00:00:00","dbu_stipendiaten_e_anschrif":"Universit\u00c3\u00a4t Leipzig
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