Photokatalytische Decarboxylierung nat\u00fcrlicher Carbons\u00e4uren mit sichtbarem Licht<\/p>\n
Durch den hohen Verbrauch und die Ersch\u00f6pfung limitierter, fossiler Ressourcen stehen alternative Rohstoffe und Energiequellen mittlerweile stark im Fokus der aktuellen Forschung. Um die moderne organische Chemie nachhaltiger und umweltfreundlicher zu gestalten, kann statt Erd\u00f6l, Erdgas und Kohle Sonnenlicht als unersch\u00f6pflicher, g\u00fcnstiger und ungiftiger Energietr\u00e4ger f\u00fcr Reaktionen eingesetzt werden. Hierbei ist die Verwendung von Photokatalysatoren notwendig, damit der sichtbare Wellenl\u00e4ngenbereich des Solarspektrums (380 – 780 nm) f\u00fcr chemische Prozesse genutzt werden kann. Durch die Anregung mit sichtbarem Licht kann der Photokatalysator Energie oder Elektronen auf andere Molek\u00fcle \u00fcbertragen und so chemische Reaktionen induzieren. Die Nutzung der alternativen Energiequelle Licht erm\u00f6glicht nachhaltigere organische Synthesen im Sinne der \u0084Gr\u00fcnen Chemie\u0093.
Auch die Verwendung nachwachsender Rohstoffe als Ausgangsmaterialien f\u00fcr die Herstellung von chemischen Produkten und Intermediaten tr\u00e4gt zur Ressourcenschonung bei. Eine in der Natur h\u00e4ufig auftretende funktionelle Gruppe ist die der Carbons\u00e4ure. Aus Biomasse gewonnene Aminos\u00e4uren, Fetts\u00e4uren, ? Hydroxys\u00e4uren und Zucker sollen als stabile, g\u00fcnstige und ungiftige Ausgangsmaterialien f\u00fcr die Synthese von Plattformchemikalien und Pharmazeutika dienen. Die Carboxygruppe (COOH) wird hier als regio- und chemoselektive Abgangsgruppe genutzt, um mittels Photokatalyse reaktive Radikalintermediate zu erzeugen. Diese Intermediate k\u00f6nnen mit verschiedenen Molek\u00fclen abgefangen werden und neue C\u0096C-Bindungen kn\u00fcpfen, wodurch wertvolle Zwischenprodukte f\u00fcr die chemische Industrie entstehen.
Ein weiterer Vorteil der nat\u00fcrlichen Carbons\u00e4uren ist das Vorhandensein von Chiralit\u00e4tszentren. Ein Ziel dieser Dissertation ist die stereoselektive Umwandlung nachwachsender Rohstoffe zu chiralen, komplexen Feinchemikalien. Nach Aktivierung der nat\u00fcrlichen, enantiomerenreinen Carbons\u00e4uren durch Veresterung werden mit Hilfe organischer Photokatalysatoren durch Decarboxylierung (also CO2-Abspaltung) Alkylradikale erzeugt. Diese sollen unter Beibehaltung der Konfiguration am vorhandenen Chiralit\u00e4tszentrum mit verschiedenen Substraten wie elektronenarmen Alkenen abgefangen werden. Die stereoselektive Radikalreaktion mit einem \u0084Ged\u00e4chtnis f\u00fcr Chiralit\u00e4t\u0093 soll durch die hohe Reaktionsgeschwindigkeit eines intramolekularen Ringschlusses erreicht werden.
In einem weiteren Projekt dieser Dissertation werden Carbons\u00e4uren aus nachwachsenden Rohstoffen zun\u00e4chst durch Bildung von Anhydriden in reaktive Intermediate \u00fcberf\u00fchrt. Diese werden unter photokatalytischen Bedingungen durch Reduktion zu Acylradikalen gespalten, welche ebenfalls mit geeigneten Substraten C\u0096C-Bindungen kn\u00fcpfen sollen.
Auf diese Weise sollen durch umweltschonende, photokatalytische Methoden wertvolle Syntheseintermediate hergestellt werden. Durch die Vermeidung giftiger Katalysatoren, eines hohen Energieverbrauches und der Ausbeutung fossiler Ressourcen kann dieser Ansatz einen Beitrag zur nachhaltigen Chemie und zur Umweltentlastung liefern.
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