Zielsetzung und Anlass des Vorhabens<\/p>\n
Die Notwendigkeit der Senkung der Emission von Schwefeldioxid und Stickoxiden aus Kraftstoffen ist heute allgemein akzeptiert. Entsprechende Vorgaben des Gesetzgebers bewirkten, dass die Emission in den letzten drei\u00dfig Jahren rapide abgenommen hat. Heute ist in Deutschland Dieselkraftstoff mit einem S-Restgehalt von 10 ppm verf\u00fcgbar und europaweit werden die Grenzwerte auf diesem Niveau harmoni-siert. Die Entfernung der Schwefelverbindungen aus der Mineral\u00f6lfraktion wird heute gro\u00dftechnisch durch hydrierende Umsetzung an heterogenen Katalysatoren (Hydrodesulfurization, HDS) durchgef\u00fchrt. Das HDS-Verfahren st\u00f6\u00dft bei der Entfernung des organisch gebunden Schwefels auf den, durch die ver-sch\u00e4rften Grenzwerte festgelegten, Wert von 10 ppm, an seine Grenzen und kann nur durch einen er-h\u00f6hten Energie und Ressourceneinsatz gew\u00e4hrleistet werden. Eine weitere Versch\u00e4rfung der Grenzwerte f\u00fcr Mineral\u00f6le ist in der Zukunft zu erwarten. Alternative Konzepte, die ein energetisch und apparativ, kosteng\u00fcnstigeren Prozess als das HDS-Verfahren zu S-freien Kraftstoffen darstellen, sind von gro\u00dfem \u00f6kologischem als auch \u00f6konomischen Interesse. Die fl\u00fcssig-fl\u00fcssig Extraktion mit Ionischen Fl\u00fcssigkeiten stellt eine viel versprechende Verfahrensalternative dar, da sie im Gegensatz zum HDS-Verfahren, dass gro\u00dfe Reaktorvolumina, hohe Temperaturen und hohe Wasserstoffdr\u00fccke ben\u00f6tigt, bei Normaldruck und Raumtemperatur effektiv entschwefelt.
\nIonische Fl\u00fcssigkeiten sind neue Materialen, die aus Salzen bestehen, die bei Raumtemperatur fl\u00fcssig sind und eine hohe Affinit\u00e4t zu polaren Verbindungen besitzen. Durch die hohe Variationsbreite der Struktur k\u00f6nnen die physikalisch-chemischen Eigenschaften, unter anderem das Extraktionsverhalten, entscheidend variiert werden. Durch die Auswahl des bestgeeigneten Systems wird im Rahmen des Projektes das S-Extraktionsverm\u00f6gen optimiert. Ein besonders erfreulicher Eigenschaftsaspekt ist der nicht messbare Dampfdruck von Ionischen Fl\u00fcssigkeiten. Die Wahrscheinlichkeit einer Exposition in die Atmosph\u00e4re ist daher sehr gering, so dass der Einsatz Ionischer Fl\u00fcssigkeiten einen wirksamen Beitrag zur Arbeitssicherheit und \u00d6kologie leistet. Die Regeneration der S-beladenen Ionischen Fl\u00fcssigkeit und die R\u00fcckf\u00fchrung in den Prozess ist notwendig. Ziel des Forschungsvorhabens ist es das Verfahren dahin gehend zu optimieren, dass die Extraktion mit Ionischen Fl\u00fcssigkeiten als Erg\u00e4nzung zur bestehenden HDS-Technologie nachhaltig attraktiv ist. Die Entwicklung des Prozesses wird nach Ablauf des Projektes soweit gediehen sein, dass die Realisierung einer Pilot Plant ansteht.<\/p>\n
Darstellung der Arbeitsschritte und der angewandten MethodenZu Beginn des Projektes wurde der Zusammenhang zwischen chemischer Struktur der Ionischen Fl\u00fcssigkeit und deren Extraktionsverm\u00f6gen gekl\u00e4rt. Nach Ansatz der Kombinatorik wurden verschiedene Ionische Fl\u00fcssigkeiten synthetisiert und eines Screenings unterzogen. Basierend auf quantenchemischen Methoden wurde mit Hilfe des Programes COSMO RS theoretisch das Mischbarkeitsverhalten des Extraktionsmittels berechnet und mit den experimentellen Ergebnissen verglichen. Neben der Extraktion wurde die Reextraktion der Ionischen Fl\u00fcssigkeit immer mit betrachtet. Schwerpunkt der einzusetzenden Ionischen Fl\u00fcssigkeiten waren die halogenfreien Systeme, aufgrund ihrer besseren thermischen Verwertbarkeit. Die Ionischen Fl\u00fcssigkeiten, die ein gutes S-Extraktionsverm\u00f6gen aufweisen, wurden hinsichtlich ihrer physikalischen Extraktionsparameter weiter untersucht. Parallel zur Aufstellung der Mischungsdiagramme wurde die Synthese der Ionischen Fl\u00fcssigkeiten eines upscale Prozesses unterzogen. Die \u00dcbertragung der gew\u00fcnschten Ionischen Fl\u00fcssigkeit in den Ma\u00dfstab bis 50 kg ist essentiell zur Bereitstel-lung der ben\u00f6tigten Mengen f\u00fcr Versuche in der Mixer-Settler-Anlage. Der Betrieb der Mixer-Settler-Anlage liefert die gew\u00fcnschten, verfahrenstechnischen Basisdaten zur Modellierung der Pilot Plant. Dar\u00fcber hinaus wurden die Ergebnisse der Mixer-Settler-Anlage au\u00dferhalb dieses Projektes mit den Ergebnissen einer Miniplant-Siebbodenkolonne verglichen. Neben den physikalisch-chemischen Parametern wurden auch wirtschaftliche Aspekte des Verfahrens w\u00e4hrend der Projektlaufzeit betrachtet und in einer abschlie\u00dfenden Machbarkeitsstudie wurde die fl\u00fcssig-fl\u00fcssig Extraktion gegen\u00fcber dem HDS-Verfahren dargestellt.<\/p>\n
Ergebnisse und Diskussion<\/p>\n
Die wesentlichen Ergebnisse des Projektes lassen sich auf die folgenden Punkte reduzieren:
\n\u00b7\tSynthese und Charakterisierung von halogenfreien ILs, schwerpunktm\u00e4\u00dfig wurde ein Screening von Imidazolium, Pyridin, Morpholin, Ethylenglycol-Aminen und Phosphinen mit Alkylsulfaten und -phosphaten durchgef\u00fchrt. Es konnte ein Zusammenhang zwischen Reaktivit\u00e4t der Amine und deren sterischen Hinderung aufgezeigt werden. Auf Basis der synthetisierten Systeme konnten Trends hin-sichtlich einer Struktur-Viskosit\u00e4tsbeziehung abgeleitet werden.
\n\u00b7\tBerechnung der Verteilungsgleichgewichte mit COSMO-RS und Abgleich mit den experimentell erhalten Werten tr\u00e4gt zu einem gesteigertem Struktur-Wirkungsverst\u00e4ndnis bei.
\n\u00b7\tSynthese von Lewisaciden Systemen und Untersuchung des Zusammenhangs zwischen Extraktionskraft und Lewisacidit\u00e4t sowie physiko-chemischen Eigenschaften.
\n\u00b7\tEntwicklung der analytischen Methoden, insbesondere HPLC erm\u00f6glichte erste grundlegende kineti-sche Untersuchung des Systems [iBMIM][iBu2PO4]. Aufbau einer Methode zur Bestimung der VOC aus Ionischen Fl\u00fcssigkeiten erm\u00f6glicht die Kontrolle des Anteils an freien Alkylierungsmitteln im Ex-traktionsmittel.
\n\u00b7\tScreening der AMMOENG\u0099-Produkte zeigte, dass insbesondere AMMOENG\u0099102 und 110 das bis-lang gr\u00f6\u00dfte Potential, abgesehen von den Chloroaluminaten, f\u00fcr die S-Extraktion aufweisen (KN ca. 3 und Querl\u00f6slichkeit 3%).
\n\u00b7\tUntersuchung der Extraktionsf\u00e4higkeit der getesteten ILs an Modell und realen \u00d6len. Die meisten ILs weisen dabei hohe Nernst-Koeffizienten f\u00fcr alkylierte DBT -Derivate auf, f\u00fcr reale Diesel- und Gas\u00f6le sowie FCC (Fluidic Catalytic Crocking) ist der Koeffizient kleiner, welches durch nicht-aromatische S-Verbindungen verursacht wird. Im Besonderen f\u00fcr die Extraktion von aliphatischen S-Verbindungen besteht noch Optimierungspotential. Es konnte auch ein Zusammenhang zwischen der Temperatur und dem Verteilungskoeffizienten aufgezeigt werden. Mit steigender Temperatur nimmt der Verteilungskoeffizient ab, hingegen die Querl\u00f6slichkeit konstant bleibt. Die hohe Querl\u00f6slichkeit ist nach wie vor ein nicht gel\u00f6stes Problem.
\n\u00b7\tF\u00fcr die technische Umsetzung des Konzeptes ist die effiziente Regeneration der IL essentiell. Hierzu wurden verschiedene Konzepte untersucht.
\n\u00b7\tAuf Basis der experimentellen Daten im technischen Ma\u00dfstab konnten Verfahrenskonzepte zur Tiefentschwefelung von Diesel\u00f6l und FCC-Benzin konzipiert und ausgelegt werden. Die zugeh\u00f6rige wirtschaftliche Betrachtung weist als Schwachstelle des Konzeptes die Regeneration mittels Re-Extraktion mit Cyclohexan oder Naptha aus. Die Ausarbeitung eines effizienten Energieresourcen schonenden Regenartionschrittes ist f\u00fcr die gro\u00dftechnische Umsetzung notwendig.
\n\u00b7\tDas Verfahren ist insbesondere f\u00fcr die Entschwefelung von leicht siedenen S-Verunreinigungen z. B. aus Kohlenwasserstoffgasen, Fl\u00fcssiggasen oder Leichtbenzin unter der Voraussetzung von entsprechend gro\u00dfen Verteilungskoeffizienten geeignet.
\nAus den Gespr\u00e4chen mit industriellen Partnern hat sich herausgestellt, dass innerhalb Europas, vor allem innerhalb Deutschlands die Raffinerien in den vergangenen Jahren bereits deutlich die Kapazit\u00e4ten f\u00fcr das Hydrotreating-Verfahren ausgebaut haben und daher bei den zur Zeit g\u00fcltigen Grenzwerten keinen Bedarf zur Umstellung des Verfahrens sehen. Dies gilt jedoch nicht f\u00fcr die USA, dort herrscht aktuell ein gro\u00dfer Handlungsbedarf, so dass an der Tiefentschwefelung f\u00fcr Dieselfeeds weiterhin festgehalten wird. Jedoch bei Vorhandensein einer 1.HDS-Stufe ist dieses Verfahren f\u00fcr Diesel\u00f6le wirtschaftlich der Erweiterung der HDS unterlegen. Bei Wasserstoffknappheit oder dezentralen Anwendungen, ohne den Verbund einer Raffinerie, konnte gezeigt werden, dass dieses Verfahren attraktiv ist. Hier ist je nach Einsatzgemisch die Extraktionsm\u00f6glichkeit von Einzelfall zu Einzelfall zu \u00fcberpr\u00fcfen. Eine effizientere Regeneration des Extraktionsmittels z. B. durch Strippen wie es bei der Extraktion von Gasen und Leichtsiedern m\u00f6glich w\u00e4re, erh\u00f6ht entscheidend die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens, da der kostentreibende Schritt der destillativen Regeneration des Regenerationsmittels entf\u00e4llt. Insbesondere f\u00fcr Str\u00f6me mit einem hohen Wertstoffpotential, z. B. C-6-Schnitte oder von C4-Schnitten der MTBE-Anlage kann dieses prinzipielle Verfahren interessant sein. Im Besonderen f\u00fcr die C4-Schnitte ist eine Untersuchungen \u00fcber die reine Entschwefelung hinausgehend von Interesse. So stellt zum Beispiel die selektive Entfernung von N-Verbindungen aus dem C4-Schnitt der MTBE-Anlage eine weitere Anwendung mit gro\u00dfem Poten-tial dar. N-Verbindungen deaktivieren den MTBE-Katalysator, so dass f\u00fcr einen wirtschaftlicheren Betrieb die Entfernung notwendig ist.<\/p>\n
\u00d6ffentlichkeitsarbeit und Pr\u00e4sentation<\/p>\n
Ver\u00f6ffentlichungen vor dem Projektbeginn
\nFachzeitschriften
\n1.\tB\u00f6smann, A.; Datsevitch, L.; Jess, A.; Lauter, A.; Schmitz, C.; Wasserscheid, P.: Deep desulphurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. Chem. Comm. 23 (2001), 2494\/95.
\n2.\tJess, A.; Wasserscheid, P.: Bereitstellung tiefentschwefelter Kraftstoffe – konventionelle Verfahren und neue Methoden. Umweltwissenschaften und Schadstoffforschung – Zeitschrift f. Umweltchemie u. \u00d6kotoxikologie 14 (2002), 145 – 154.
\n3.\tB\u00f6smann, A.; Datsevitch, L.; Jess, A.; Lauter, A.; Schmitz, C.; Wasserscheid, P.: Verfahren zur Ent-fernung polarisierbarer Verunreinigungen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktion mit ionischen Fl\u00fcssigkeiten. Intern. Patent WO 03\/037835 A2 (Anmeldedatum 2.11.2002; deutsche Patentanmeldung DE 10155281.5 vom 2.11.2001 durch Solvent Innovation).
\n4.\tJess, A.; Wasserscheid, P.; E\u00dfer, J.: Tiefentschwefelung von Kraftstoffen durch Extraktion mit Ioni-schen Fl\u00fcssigkeiten. Chem.-Ing.-Techn. 75 (2003), 1149\/50.
\nTagungs- und Kongressbeitr\u00e4ge
\n5.\tE\u00dfer, J.; Jess, A.; B\u00f6smann, A.; Wasserscheid, P.: Extraction of Organic Sulphur Compounds by Ionic Liquids – A Novel Concept for Deep Desulphurization of Fuels. Konf. Green Solvents for Catalysis – Environmentally Benign Reaction Media, Bruchsal 13.\/16.10.2002, 101.
\n6.\tJess, A.; Wasserscheid, P.; E\u00dfer, J.: Tiefentschwefelung von Kraftstoffen durch Extraktion mit Ioni-schen Fl\u00fcssigkeiten. Dechema\/GVC-Jahrestagungen 2003, 16.\/18.9.2003, Mannheim.
\n7.\tJess, A.; Wasserscheid, P.; E\u00dfer, J.: Deep Desulphurization of Fuels by Extraction with Ionic Liquids. 4th Europ. Congr. of Chem. Eng., 21.\/25.9.2003, Granada, Spanien, Proc. P-3.3-008.
\n8.\tJess, A.; Wasserscheid, P.; E\u00dfer, J.: Hydrogen-free Deep Desulphurization of Diesel Oil by Extraction with Ionic Liquids. Tagungsbericht DGMK-Tagung Innovation in the Manufacture and Use of Hydrogen, Dresden, 15. – 17.10.2003, S. 313 – 320.
\n9.\tJess, A.; E\u00dfer, J.: Deep Desulphurization of Fuels by Extraction with Ionic Liquids. ACS Symposium Ionic Liquids: Progress and Prospects, New York, 8. – 11.10. 2003.
\nDiplomarbeiten
\n10.\tLauter, A.: Extraktion organischer Schwefelverbindungen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffgemischen mit ionischen Fl\u00fcssigkeiten (Diplomarbeit, Juli 2001)
\n11.\tE\u00dfer, J.: Zur Extraktion polarisierbarer organischer Verbindungen aus Kohlenwasserstoffen mit ionischen Fl\u00fcssigkeiten (Diplomarbeit, Juli 2002)<\/p>\n
Ver\u00f6ffentlichungen nach dem Projektbeginn
\nFachzeitschriften
\n12.\tE\u00dfer, J.; Wasserscheid, P.; Jess, A: Deep Desulphurization of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids. Green Chem. 6 (2004), 316 – 322.
\n13.\tE\u00dfer, J.; Wasserscheid, P.; Jess, A.: Einsatz Ionischer Fl\u00fcssigkeiten zur Entschwefelung von Produktstr\u00f6men bei der Erd\u00f6lverarbeitung. Chem. Ing. Techn. 76 (2004), 1407 – 1408
\n14.\tJess, A.; E\u00dfer, J.: Deep Desulphurization of Fuels by Extraction with Ionic Liquids. Kapitel in: American Chemical Society (Hrsg.): Ionic Liquids: Progress and Prospects, ACS Symposium Series Book, Oxford University Press (im Druck).
\n15.\tJess, A.; E\u00dfer, J.: Deep Desulfurization of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids. ECS Symposium Series Book (im Druck).
\n16.\tUerdingen, M.: Entschwefelung von Dieselkraftstoff, Chem. Unserer Zeit 38 (2004), 86-89.
\nAllgemeine Zeitschriften
\n17.\tTransport, So wird Diesel sauber, 7 (2004), 8.
\n18.\tMTZ (Motortechnische Zeitschrift), Ionische Fl\u00fcssigkeiten zur Entschwefelung, 5 (2004), 352.
\n19.\tKFZanzeiger, Treibstoff der Zukunft, 7 (2004), 32.
\nTagungs- und Kongressbeitr\u00e4ge
\n20.\tE\u00dfer, J.; Wasserscheid, P.; Jess, A.: Einsatz Ionischer Fl\u00fcssigkeiten zur Entschwefelung von Produktstr\u00f6men bei der Erd\u00f6lverarbeitung. DECHEMA\/GVC-Jahrestagung 2004, Karlsruhe, 12.-14.10.2004 (siehe Ver\u00f6ffentlichung in Chem. Ing. Techn. 76 (2004)).
\n21.\tJess, A.; E\u00dfer, J.: Deep Desulfurization of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids. Fourteenth International Symposium on Molten Salts, 206th Meeting of The Electrochemical Society, Honolulu, USA, 3. – 8. Oktober, 2004 (im Druck).
\n22.\tJess, A.; E\u00dfer, J.: Deep Desulfurization of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids. World Petroleum Congress, 1st Youth Forum, 17.-20.10.2004, Beijing, China. Proceedings, ISBN 7-900394-87-7.
\n23.\tE\u00dfer, J.; Jess, A.: Deep Desulfurization and Denitrogenation of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids. Konferenz Green Solvents for Synthesis, Bruchsal 3. – 6.10.2004.
\n24.\tUerdingen, M.: Tiefentschwefelung von Diesel\u00f6l durch Fl\u00fcssig-fl\u00fcssig Extraktion mit Ionische Fl\u00fcssigkeiten, Arbeitskreis AS2TA der Dechema 05.04.2005.
\n25.\tHilgers C., Jess A., E\u00dfer J., Deep desulfurization of oil refinig streams by extraction with ionic liquids, AchemAmerica-2005, Mexico-City.
\n26.\tSitsen E., Wasserscheid P.; Synthesis and properties of dialkyphosphate IL, 1st International Congress on Ionic Liquids (COIL), June 19-22, 2005, Salzburg\/Austria
\n27.\t Hilgers C., Uerdingen M., Jess A., E\u00dfer J. P. Wasserscheid, E. Sitsen; Recent Developments in Deep Desulfurization of Oil Refinery Streams by Extraction with Ionic Liquids, ACS-Meeting 2006, Atlanta
\n28.\t Jess, A.; Datsevitch, L.; Wache, W.; E\u00dfer,J.: Options to improve deep desulfurization of fuels: Hydrotreating with pre-saturated oil or extraction with ionic liquids. CHEMCON 2005, 58th Annual Session of Indian Chemical Engineering Congress, New Delhi, Indien, 14.-17.12.2005.
\nDiplomarbeit
\n29.\tSitsen, E.: Beitr\u00e4ge zur Prozessintensivierung bei der extraaktiven Entschwefelung von Gaskonden-saten mit Ionischen Fl\u00fcssigkeiten (Diplomarbeit, Dezember 2004)
\n30.\tSeeberger, A.: Tiefentschwefelung von Diesel\u00f6l und Benzin durch Extraktion mit ionischen Fl\u00fcssig-keiten und durch feststoffgetr\u00e4gerte ionische Fluide (Diplomarbeit; September 2005)
\nDoktorarbeit
\n31.\tE\u00dfer, J.: Tiefentschwefelung von Mineral\u00f6lfraktionen durch Extraktion mit ionischen Fl\u00fcssigkeiten, (Bayreuth, Januar 2006)<\/p>\n
Fazit<\/p>\n
Im Projekt konnte die allgemeine Anwendbarkeit des Konzeptes gezeigt werden. In der Screeningphase wurden geeignete halogenfreie Ionische Fl\u00fcssigkeiten als Extraktionsmittel identifiziert, die verfahrenstechnisch grundlegend untersucht wurden. Basierend auf diesen experimentellen Daten konnte ein Verfahrenskonzept f\u00fcr Diesel\u00f6le und FCC-Benzin erstellt werden. Untersuchungen mittels Miniplant-Siebbodenkolonne zeigen, dass die Entwicklung eines verbesserten Extraktionsmittels insbesondere mit einer verringerten Querl\u00f6slichkeit und verbessertem Koaleszenzverhalten notwendig ist, um den Prozess in den f\u00fcr technische Verfahren typischen Kolonnen durchf\u00fchren zu k\u00f6nnen. Die wirtschaftliche Betrachtung weist als Schwachstelle des Konzeptes die Regeneration mittels Re-Extraktion mit Cyclohexan oder Naptha aus. Die Ausarbeitung eines effizienten Energieressourcen schonenden Regenerationsschrittes ist f\u00fcr die gro\u00dftechnische Umsetzung sinnvoll. Erste Untersuchungen mittels Kristallisation bzw. Extraktion mit \u00fcberkritischen CO2 wurden durchgef\u00fchrt. Die Abtrennung der S-Verbindungen aus dem Extraktionsmittel Ionische Fl\u00fcssigkeit durch Strippen ist f\u00fcr Stoffstr\u00f6me wie Kohlenwasserstoffgase, Fl\u00fcssiggase oder Leichtbenzin denkbar. Daher ist dieses Verfahren im Besonderen Ma\u00df zur Entschwefelung von leichtsiedenden S-Verunreinigungen geeignet und sollte f\u00fcr diese Stoffstr\u00f6me weiter verfolgt werden.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
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